Synthesis, applications and reactivity of 1,2,3-triazolium salts

Abstract

La tesis aborda los siguientes aspectos de la química de las sales de 3-alquil-1,2,3- triazolio:a) El estudio de nuevos alquinos catiónicos de 4-etinil-3-metil-1,2,3-triazolio como dipolarófilos en la reacción de cicloadición azida-alquino, estableciendo los parámetros termodinámicos de la misma, así como una propuesta mecanística basada en cálculos computacionales DFT.b) La extensión de dichos alquinos como sustratos a la reacción CuAAC para dar lugar a sales de 4-(1,2,3-triazolil)-3-metil-1,2,3-triazolio de modo ¿ultra-rápido¿.c) El diseño de una estrategia general para preparar sales de 1,2,3-triazolio N3- sustituidas con grupos de reactividad latente, así como su empleo para sintetizar nuevas sales de bis-triazolio con control posicional de todos los sustituyentes.d) El desarrollo de una nueva metodología para preparar sales de 5-halo-3-metil-1,2,3- triazolio a través de intermedios carbénicos mediante reacción con halocianógenos. Cuando la transformación se efectúa en presencia de bases fuertes, es posible provocar una reacción de N3-desalquilación de sales de 1,2,3-triazolio.e) La elaboración de una propuesta mecanística mediante cálculos computacionales DFT para la halogenación de complejos de plata de carbenos mesoiónicos de 1,2,3- triazolilideno.