Brønsted base bifuntzionalen bidezko α-ordezkatutako arilazetaldehidoen aktibazioa: 2,2-diordezkatutako γ-nitroaldehidoen sintesi enantioselektiboa

Abstract

[EU] Gradu Amaierako Lan hau Donostiako Kimika Fakultateko Kimika Organikoa I Departamentuan garatu da, Antonia Mielgo Vicente irakaslearen zuzendaritzapean. Proiektu honetan planteatutako ikerketa Kimika Organikoaren arloan kokatzen da, zehatzago, katalisi asimetrikoaren barruan. Lan hau Brønsted base bifuntzionalen bidezko α-ordezkatutako aldehidoen aktibazioari buruzko taldearen ikerketa baten jarraipena da, zehazki, nitroalkenotarako Michael adizioan. Proiektu honetan, substratu desberdinak sintetizatu dira, erreakzioa beste α-ordezkatutako arilazetaldehidoetara eta beste nitroalkenoetara hedatzeko asmoz. Alde batetik, nitroalkeno β-alifatikoekin erreakzioa ondo funtzionatzen duela erakutsi da; eragozpen esterikoa handiegia ez bada. Beste aldetik, aldehidoen α-metil ordezkatzailea aldatzerakoan erreakzioa ere funtzionatzen duela erakutsi da, baina erreaktibotasun eta estereoselektibitate txikiagoarekin.

[EN] This research project has been developed in the Department of Organic Chemistry I at the Faculty of Chemistry in Donostia, under the suspension of Professor Antonia Mielgo Vicente. The proposed research work for this project is related to the area of Organic Chemistry, and more specifically to the field of asymmetric catalysis. This work is a continuation of a project of the research group on α-substituted aldehyde activation on the Michael addition to nitroalkenes via bifunctional Brønsted bases. Specifically, different substrates have been synthesized to extend the reaction to other nitroolefins and other α-substituted arylacetaldehydes. On the one hand, the reaction with β-aliphatic nitroolefins has been shown to work well if the steric hindrance is not too big. On the other hand, it has also been shown that when changing the α-methyl substituent of the aldehydes the reaction works, but with lower reactivity and stereoselectivity.