La reacción de azo-Povarov. una aproximación a la síntesis de derivados de cinnolinas

Abstract

Los derivados de cinnolina son compuestos de gran interés en el ámbito de la química farmacéutica debido al amplio número de actividades biológicas que presentan, gracias a las cuales se podría contribuir a hacer frente a importantes problemas de salud que existen hoy en día, como pueden ser el cáncer y las infecciones provocadas por bacterias resistentes a antibióticos, entre otros. Sin embargo, los métodos de preparación de cinnolinas desarrollados hasta el momento poseen varias limitaciones y, ninguno de ellos constituye un método general de síntesis de las mismas. Recientemente en el grupo de investigación se ha desarrollado, partiendo de la ya conocida reacción de Povarov, la reacción de azo-Povarov, que cambia las N-ariliminas que en la reacción de Povarov actúan como dienos, por azocompuestos, concretamente N-carbonil arildiazenos, y constituye un método bastante general y eficaz de síntesis de derivados de cinnolina.

En este trabajo se ha seguido trabajando en la reacción de azo-Povarov, tratando de optimizar y generalizar esta metodología usando otro tipo de dienófilo.

Tras optimizar la reacción, en un intento por llevarla a cabo de una manera más eficiente y sostenible, se han realizado varias pruebas one-pot de la misma. Además, también se ha probado y demostrado que la reacción es trasladable a escala de gramos.

Finalmente, se ha realizado la transformación de uno de los derivados de cinnolina que se obtuvieron y se ha llevado a cabo la elucidación estructural y caracterización de los compuestos obtenidos.