Asymmetric transformations under chiral bronsted acid catalysis: (4+3) cycloaddition and allylboration of imines

Abstract

La memoria recoge el estudio y desarrollo de diversas reacciones organocatalíticas enantioselectivas. Explorando, en primer lugar, la utilización de alenamidas como precursores de cationes oxaalílicos en la cicloadición (4+3) con una variedad de dienos ricos en electrones catalizado por ácidos de Brønsted quirales, que presenta una casi absoluta regioselectividad conduciendo a la formación de 8-oxabiciclo[3.2.1]octanos con cuatro nuevos centros estereogénicos con altos rendimientos y elevadas estereoselectividades.Adicionalmente, como parte de una estancia breve en los laboratorios del Prof. Andrei V. Malkov en la Universidad de Loughborough y una posterior colaboración entre ambos grupos de investigación, se estudió la optimización de la resolución cinética de alilboronatos secundarios racémicos con el fin de utilizar los alilboronatos enantiopuros en la reacción de alilación con iminas mediante transferencia de quiralidad para obtener aminas primarias homoalílicas quirales como estructuras interesantes.