Organocatalytic approaches to the asymmetric synthesis of N-Heterocycles: from Bronsted acid catalysis to vinylogous iminium ion activation

Abstract

El presente trabajo de investigación se ha centrado en el uso de diferentes métodos de activación organocatalítica para la síntesis de compuestos orgánicos quirales de interés.Por un lado, se ha estudiado el empleo de catalizadores de ácidos de Brønsted quirales para la activación de dihidropirroles como iones de N-acil iminio para hacerlos reaccionar con hidrazonas N-monosustituidas en un ambiente quiral promovido por el catalizador, proporcionando hidrazonas altamente enantioenriquecidas, que pueden ser derivatizadas mediante procesos sencillos a derivados de prolina de alto interés sintético.Por otro lado, se ha investigado el potencial de las reacciones en cascada para construir heterociclos nitrogenados de mayor complejidad. Para ello, se ha hecho uso de aminas primarias quirales como catalizadores para promover la reacción 1,6-aza-Michael/1,4-Michael entre dienonas cíclicas y 2-aminomalonatos, bajo la activación ión iminio viníloga/ión iminio, para la funcionalización en posiciones remotas del compuesto carbonílico poliinsaturado.