Reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham. Estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas
Ikusi/ Ireki
Data
2014-05-05Egilea
García Calvo, Oihane
Laburpena
[ES]En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un
estudio comparativo de las reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo
Parham en síntesis de heterociclos nitrogenados, ya que ambas metodologías requieren
sustratos comunes. Se han analizado distintas variables con objeto de determinar el alcance y las limitaciones del método, incidiendo especialmente en su
estereoselectividad.
Por otro lado, la aplicación de los mencionados procedimientos ha permitido
llevar a cabo la síntesis asimétrica de hexahidropirroloisoquinolinas 10-sustituidas y tetrahidroquinolinas 2,4-disustituidas, partiendo de sustratos enantioméricamente puros derivados de L-prolinal y (R)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-carbaldehído,
respectivamente. Cabe destacar que, en ambos casos, la reacción de carbolitiación tipo
Parham cursa con total diastereoselectividad para la construcción de anillos de 6
miembros mediante procesos 6-exo-trig.