Novel asymmetric transformations under covalent organocatalysis

Abstract

La aminocatálisis se ha convertido en un área de gran interés especialmente para el desarrollo de reacciones químicas estereocontroladas. Esta metodología implica la condensación de aminas primarias o secundarias quirales con aldehídos o cetonas, generando cantidades subestequiométricas de intermedios tipo azometino activados (enamina o ion iminio). Simultáneamente, el empleo de fosfinas nucleófilas como organocatalizadores ha ido ganando importancia durante los últimos años debido a su habilidad para promover satisfactoriamente transformaciones enantioselectivas en las que participan alquinos, alquenos y alenos pobres en electrones, las cuales no han podido ser promovidas previamente por otros catalizadores nucleófilos. Esta memoria recoge el estudio y desarrollo de reacciones organocatalíticas enantioselectivas usando tanto aminas secundarias quirales como fosfinas quirales como catalalizadores. En este sentido, se han seleccionado reactivos alternativos a los comúnmente descritos en la bibliografía con la intención de desarrollar transformaciones nuevas empleando organocatalizadores covalentes.