Klik kimika: erabilera askotariko erreakzio Nobel sariduna

Abstract

The 2022 Nobel Prize in Chemistry was awarded to Carolyn R. Bertozzy, Morten Meldal and Karl B. Sharpless for the development of a novel procedure enabling effective and quickly synthesis of diverse compounds, known as Click Chemistry. Click reactions offer numerous advantages, for example, they are experimentally easy, they tolerate a wide range of reaction conditions as well as oxygen and water, they exhibit high selectivity and regiospecificity, provide quantitative yields and they involve easy purification processes. Moreover, click reactions can be categorized into four primary groups: nucleophilic ring opening reactions, cycloadditions, carbonyl no aldolic reactions and addition reactions on C-C multiple bonds. Among click reactions, the copper catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction stands out as the most known click reaction. Indeed, it has found extensive application in diverse fields including material chemistry, biochemistry and medicinal chemistry. For instance, it is frequently employed in bioconjugation reactions, binding covalently biologically active molecules onto metallic or polymeric surfaces. Furthermore, this reaction plays a crucial role in the synthesis of drugs, or in the development of improved thermostable materials as well as or in the crosslinking of hydrogels that can be used as catalyst. Moreover, Bertozzi expanded the realm of click chemistry by pioneering the copper-free click reaction, in biology media, thereby developing bio-orthogonal chemistry.; 2022ko Kimikako Nobel saria Carolyn R. Bertozzik, Morten Meldalek eta Karl B. Sharplessek jaso zuten, konposatu desberdinak modu azkar eta eraginkorrean egiteko prozedura berria garatu zutelako, klik kimika deritzona. Klik erreakzioek hainbat abantaila aurkezten dituzte: adibidez, esperimentalki errazak dira, erreakzio baldintza anitz toleratzen dituzte, oso selektiboak eta erregioespezifikoak dira eta etekin kuantitatiboak ematen dituzte. Gainera, ez dira oxigenoarekiko eta urarekiko sentikorrak, eta isolatze etapa erraza duten erreakzioak dira. Horretaz gain, klik erreakzioak lau talde nagusitan banatu daitezke: ordezkapen nukleozalea, zikloadizioak, karboniloen erreakzio ez-aldolikoak eta C-C lotura anizkoitzen gaineko adizio erreakzioak. Aipatutako baldintzak betetzen dituzten erreakzioen artean, kobrez katalizaturiko azida eta alkino 1,3-zikloadizioa klik erreakzio ezagunena da. Izan ere, oso erabilia izan da hainbat eremutan, hala nola, materialen kimikan, biokimikan edo kimika medikoan. Esate baterako, aktibitate biologikoa duten molekulak gainazal metaliko edo polimerikoen gainean biokonjugatzeko, farmako berriak garatzeko, propietate hobeak dituzten material termoegonkorrak garatzeko eta katalizatzaile gisa erabil daitezkeen hidrogelak eratzeko erabili izan ohi da. Gainera, Bertozzik klik kimika aurrerago eraman zuen, sistema biologikoetan erabili ahal den kobrerik gabeko klik erreakzioa garatu zuen, kimika bio-ortogonala sortuz. Horretarako, zitotoxikoa den kobre katalizatzailea baztertu zuen alkinoen erreaktibitatea areagotzen duen prozeduran oinarrituz. Are gehiago, erreakzio hau biomolekulen eta minbizi-zelulen markatze kobalenterako erabili izan da zelula biziak erabiliz; baita minbiziaren kontrako farmakoak daramatzaten nanopartikulak tumorea selektiboki metatzeko estrategia bezala ere.