Modelos estructurales de cristales quirales de C10H12N2

Abstract

[ES] En este trabajo se han estudiado diferentes modelos estructurales de cristales de 2-propil-1H-Benzimidazol (C10H12N2) con el fin de dar una explicación al origen estructural de la quiralidad en este compuesto orgánico. Inicialmente, se piensa que pueda deberse al ordenamiento helicoidal de las cadenas moleculares polares. Se ha partido de resultados experimentales realizados anteriormente mediante técnicas de dicroísmo circular vibracional (VCD), los cuales no revelan la configuración quiral del compuesto 2-propil-1H-Benzimidazol. Por ello, se intenta dar una explicación desde el punto de vista estructural usando la técnica de difracción de rayos-X. Sin embargo, se han observado que existen diferentes configuraciones, llamadas diastereómeros, las cuales se ajustan igual de bien a los resultados obtenidos experimentalmente. Debido a este hecho, y a que los tres diastereómeros poseen diferente energía de cohesión, se ha calculado el diagrama de difracción de neutrones para determinar si, mediante esta última técnica, se podrían diferenciar las estructuras. No obstante, tampoco se observan diferencias apreciables entre las tres configuraciones. Por este motivo, se ha intentado buscar una relación entre los tres diastereómeros basada en las simetrías del grupo espacial al que pertenecen, el grupo 𝑃��212121, y al normalizador de dicho grupo. Se ha comprobado que las tres configuraciones a las que se hacía referencia llamándolas diastereómeros son, en realidad, descripciones equivalentes de la misma estructura. De esta manera, se han podido justificar los resultados obtenidos mediante las otras técnicas y se deduce que las energías de cohesión calculadas previamente a este trabajo no son correctas, error principal que ha llevado a realizar todos los modelos estructurales posteriores. Por último, se concluye que el ordenamiento helicoidal de las cadenas polares es el responsable de la existencia de quiralidad en este compuesto y que, aunque posea dos formas enantioméricas, solo cristaliza en una de ellas, como mostraban los experimentos de VCD.