Síntesis de alfa,beta-diaminoácidos mediante organocatálisis promovida por Bases de Brønsted quirales

Abstract

El presente trabajo de fin de grado ha sido desarrollado en el Departamento de Química Orgánica I de la Facultad de Química de San Sebastián bajo la supervisión de las doctoras Silvia Vera y Mª Antonia Mielgo. La investigación planteada en este proyecto se enmarca dentro del campo de la catálisis asimétrica. El objetivo principal ha sido el estudio de aldiminas derivadas de la glicina como pronucleófilos en reacciones de Mannich catalizadas por Bases de Brønsted quirales para obtener α,β- diaminoácidos de forma enantioméricamente pura. El proyecto ha tenido como base los estudios realizados previamente por el grupo de investigación con Bases de Schiff de la o-nitroanilida de la glicina en reacciones de Mannich y reacciones aldólicas promovidas por Bases de Brønsted bifuncionales, aunque realizando algunas modificaciones en los pronucleófilos. Se han explorado tres pronucleófilos sin sustituyentes activantes en el anillo aromático imínico. Sólo el pronucleófilo derivado de la o-nitroanilida de la glicina ha reaccionado adecuadamente en la reacción de Mannich, aunque con estereoselectividades a mejorar. Aunque la estereoselectividad de la reacción requiere futuras optimizaciones, los resultados ponen de manifiesto la relevancia del grupo o-nitrofenilo en estos estudios.